任务2.5　苷类实例——氰苷

氰苷是氰醇的衍生物中羟基与糖的端基羟基脱水缩合而成的苷，一般是指一类具有α-OH腈的苷，是天然苷的一种，广泛存于自然界中，尤其是高等植物的种子和叶中，如桃、杏、樱桃等。苦杏仁苷是此类苷的代表。苦杏仁为蔷薇科植物山杏（Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.）、西伯利亚杏（Prunus sibiri L.）、东北杏[Prunusmandshurica （Maxim.）Koehne.]或杏（Prunus-armeniaca L.）的干燥成熟种子。有小毒；功能止咳、平喘、宣肺润肠，主治咳嗽气喘、大便秘结。

2.5.1　主要化学成分的结构、性质

苦杏仁种子含大量脂肪油约50%，苦杏仁苷约3%。此外，尚含苦杏仁酶、苦杏仁苷酶及樱苷酶。苦杏仁苷（amygdalin）又名扁桃苷，分子式C20H27NO11，分子量457.42，三水化合物为白色斜方柱状结晶，熔点200℃，无水物熔点220℃，易溶于沸水、沸乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂，几乎不溶于乙醚。

苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味。通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。其具体操作为：取本品数粒，加水共研，发生苯甲醛的特殊香气。此外，苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色的反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。具体操作为：取苦杏仁数粒，捣碎，称取约0.1g，置试管中，加水数滴使湿润，试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸，用软木塞塞紧，置温水浴中，10min后，试纸显砖红色（苦味酸钠试验）。其他方法：取样品粉末0.5g，置试管中，加水润湿，立即用氢氧化钠钾溶液润湿的滤纸将试管口包紧，水浴加热数分钟，于滤纸上滴加1滴硫酸亚铁溶液，并加稀硫酸1滴，再加三氯化铁试剂1滴，如显蓝色，说明含有氰苷（普鲁士蓝试验）。

2.5.2　苦杏仁苷的提取分离方法

影响苦杏仁苷提取的主要因素为含有的大量脂肪油，故在提取前需设法将油脂去掉，常用压榨法去油脂。苦杏仁苷提取流程如下：